Le territoire de Sienne se caractérise principalement par un contexte vallonné dans toutes les directions. Au nord et au nord-est se trouve le Chianti, à l'est et au sud-est les Crete Senesi, au sud un paysage vallonné adjacent, tandis qu'à l'ouest se trouve la Montagnola Senese. En vous éloignant de Sienne vers le sud, vous trouverez le Val d'Orcia et les belles collines viticoles autour de Montalcino.
Ce sont des lieux qui rappellent principalement le charme toscan classique, où il est possible de s'imaginer en train de siroter un bon vin à la tombée de la nuit dans un village toscan enchanteur, devant de doux paysages vallonnés qui rappellent la délicatesse de la soirée.
Les Crete Senesi se caractérisent par des sols particulièrement argileux, qui lui donnent parfois un aspect presque lunaire. Ils sont situés sur un vaste territoire entre les municipalités de Sinalunga, Buonconvento et Asciano. La route entre Arbia et Asciano est particulièrement belle et la route entre Asciano et l'abbaye de Monte Oliveto Maggiore(en direction de Buonconvento) est également remarquable. Il s'agit d'un grand complexe religieux datant du XIVe siècle, fondé par San Bernardo Tolomei, fascinant à visiter.
Asciano est un village toscan caractéristique et une plaque tournante importante pour visiter les Crete Senesi. Bien que sur un chemin de terre, un autre itinéraire agréable est celui qui mène à Castelnuovo Berardenga, qui est également une section des Strade Bianche, une célèbre course cycliste internationale.
Le Chianti, réputé pour le vin qu'il produit, se trouve principalement dans le nord-est de Sienne. Les villages caractéristiques de cette région sont Gaiole in Chianti, Radda in Chianti et Castellina in Chianti. Une visite au château de Brolio est également suggestive, nichée au milieu de ses vignes.
La Montagnola Senese est le complexe vallonné le plus élevé des environs de Sienne, qui s'étend des environs de Colle Val d'elsa à la commune de Chiusdino. De là, il sera possible de voir des vues agréables. Étant une zone à prédominance boisée et trop élevée par rapport à la zone environnante, elle rappelle rarement le paysage vallonné caractéristique de la Toscane et, dans les zones les plus élevées, elle se rapproche de celle de la montagne.
Les endroits recommandés sont Tegoia, d'où il est possible de voir une belle vue sur Sienne depuis ses cinq cents mètres d'altitude, et Abbadia Isola, pour son ancien village médiéval. Cependant, l'endroit le plus évocateur reste le petit village médiéval de Monteriggioni, complètement entouré de murs anciens et visible depuis l'autoroute.
La ville de Monteroni, séparée des Crete Senesi par le Val d'Arbia, offre de belles vues vallonnées le long de la route de Radi et autour de Ville di Corsano. Il est situé exactement au sud de Sienne.
La province de Sienne est vaste et s'étend principalement vers le sud-est. Précisément dans cette direction, à environ 50 km, vous atteignez Montalcino, un ancien village médiéval, réputé pour ses vins fins et pour la vue imprenable sur les collines environnantes.
À l'est de Montalcino, en revanche, se trouve le Val d'Orcia, une autre région vallonnée réputée pour sa beauté et classée au patrimoine mondial de l'UNESCO. Les lieux renommés du Val d'Orcia sont San Quirico d'Orcia, Bagno Vignoni, Castiglion d'Orcia et surtout Pienza, dont le centre historique est classé au patrimoine mondial de l'UNESCO.
Plus à l'est, toujours dans la province de Sienne, se trouvent les précieuses collines viticoles de Montepulciano, sur lesquelles se dresse la ville.
Dans la direction opposée, toujours dans un contexte vallonné, se trouve le village médiéval de San Gimignano, une ville réputée pour avoir la plus forte densité de tours au monde, en plus d'être un site du patrimoine mondial selon l'UNESCO. Il est situé au nord-est de Sienne, derrière la Montagnola Senese.