Det siges, at oprindelsen af byen Riomaggiore går tilbage til omkring det ottende århundrede, men de første tilbageværende historiske bygninger giver den en middelalderlig oprindelse. Dette er den karakteristiske landsby Cinque Terre, med sine huse farvet med de typiske liguriske farver, i en naturlig kontekst, der byder på strækninger af middelhavsvegetation og enestående udsigt over havet.
Sammen med Monterosso al Mare er det den mest befolkede by i Cinque Terre og begge afgrænser territoriet.
Den øverste del af byen byder på smuk udsigt over havet, startende fra pladsen foran kirken San Giovanni Battista, bygget i 1340 i nygotisk stil, præget af et storslået roseformet vindue på facaden.
Fortsætter du turen videre, når du slottet Riomaggiore, bygget i 1260, som står på en bjergudløber, hvorfra du kan nyde en vidunderlig udsigt.
Riomaggiore byder på adskillige stier i retning af Manarola eller Portovenere. Uanset hvilken retning du vil tage, vil du støde på smukke stier, der veksler med en ekstraordinær udsigt over havet med middelhavsvegetation.
For at nå Manarola er der en simpel sti på omkring en kilometer, kendt som Via dell'Amore, som løber langs kysten.
Der er dog en anden vej mod Manarola, der giver følelser. På trods af en start op ad bakke, vil du befinde dig på et forbjerg, hvorfra du kan se Manarola nedenfor og et ekstraordinært panorama foran dig. Til højre kunne man dog se silhuetterne af den største julekrybbe i verden, som er oplyst i juleperioden.
I retning mod Portovenere kan du dog nå helligdommen Vor Frue af Montenegro, et par kilometer til fods fra Riomaggiore, og hvorfra du kan se en ekstraordinær udsigt over havet fra 340 meters højde.
Hvis du endnu ikke er svag fra rejsen, kan du tage vejen til de 1100 trin i Montesteroli.
Hvis du derimod ønsker at nå byen Portovenere med start fra Riomaggiore, skal du gå"De uendeliges vej", ad en sti på 12 km, der varer cirka 5 timer. Efter cirka en times gåtur kommer du til helligdommen Nostra Signora di Montenero i 340 meter over havets overflade, og fortsætter derefter mod Colle del Telegrafo.