Територія Сієни в основному характеризується горбистим контекстом у всіх напрямках. На півночі та північному сході знаходиться К'янті, на схід і південний схід — Крит Сенезі, на півдні прилеглий горбистий ландшафт, а на заході — Монтаньола Сенезе. Віддаляючись від Сієни на південь, ви знайдете Валь д'Орча та красиві виноробні пагорби навколо Монтальчіно.
Це місця, які в основному нагадують класичний тосканський шарм, де можна уявити себе, як попиваєш гарне вино з настанням темряви в чарівному тосканському селі, перед ніжними горбистими пейзажами, що нагадують делікатесність вечора.
Крит Сенезі характеризується особливо глинистими ґрунтами, які іноді надають йому майже місячний вигляд. Вони розташовані на великій території між муніципалітетами Сіналунга, Буонконвенто і Ашано. Особливо гарна дорога між Арбією та Ашано, а також заслуговує на увагу дорога між Ашано та абатством Монте-Олівето-Маджоре(у напрямку Буонконвенто). Це великий релігійний комплекс, що датується 14 століттям, заснований Сан-Бернардо Толомеї, захоплюючий для відвідування.
Ашано — характерне тосканське село і важливий центр для відвідування Крит Сенезі. Хоча на ґрунтовій дорозі, ще один гарний маршрут веде до Кастельнуово-Берарденга, який також є частиною знаменитої міжнародної велогонки Strade Bianche.
К'янті, відомий своїм вином, яке воно виробляє, в основному знаходиться на північному сході Сієни. Характерними селами в цій місцевості є Гайоле-ін-К'янті, Радда-ін-К'янті та Кастелліна-ін-К'янті. Також нагадує відвідування замку Броліо, розташованого серед його виноградників.
Montagnola Senese — найвищий горбистий комплекс в околицях Сієни, який простягається від околиць Колле-Валь-д'Ельса до муніципалітету К'юдіно. Звідси можна буде побачити приємні краєвиди. Будучи переважно лісистою місцевістю і надто високим порівняно з навколишнім місцевістю, він рідко нагадує характерний тосканський горбистий ландшафт, а у більш високих районах наближається до гірського.
Рекомендованими місцями є Тегоя, звідки відкривається прекрасний вид на Сієну з її п'ятсот метрів над рівнем моря, і Аббадія Ізола, для її стародавнього середньовічного села. Однак найбільш привабливим місцем залишається невелике середньовічне село Монтеріджоні, повністю оточене старовинними стінами і видиме з шосе.
Місто Монтероні, відокремлене від Криту Сенезі Валь д'Арбія, відкриває чудові горбисті краєвиди вздовж дороги до Раді та навколо Вілле-ді-Корсано. Він розташований на південь від Сієни.
Провінція Сієна велика і простягається переважно на південний схід. Саме в цьому напрямку, приблизно за 50 км, ви досягнете Монтальчіно, стародавнього середньовічного села, відомого своїми вишуканими винами та захоплюючим краєвидом на навколишні пагорби.
На схід від Монтальчіно, з іншого боку, знаходиться Валь д'Орча, ще одна горбиста місцевість, відома своєю красою і внесена до списку Всесвітньої спадщини ЮНЕСКО. Відомими місцями Валь-д'Орча є Сан-Квіріко-д'Орча, Баньо-Віньйоні, Кастільон-д'Орча і, перш за все, П'єнца, чий історичний центр є об'єктом Всесвітньої спадщини ЮНЕСКО.
Далі на схід, досі в провінції Сієна, знаходяться цінні виноробні пагорби Монтепульчано, на яких стоїть місто.
У протилежному напрямку, завжди в горбистій обстановці, знаходиться середньовічне село Сан-Джиміньяно, місто, відоме тим, що має найвищу щільність веж у світі, а також є об’єктом Всесвітньої спадщини ЮНЕСКО. Він розташований на північний схід від Сієни, за горою Монтаньола-Сенезе.