Sienas territorium kännetecknas huvudsakligen av ett kuperat sammanhang i alla riktningar. I norr och nordost ligger Chianti, i öster och sydost Crete Senesi, i söder ett angränsande kuperat landskap, medan i väster ligger Montagnola Senese. När du flyttar bort från Siena söderut hittar du Val d'Orcia och de vackra vinodlingskullarna runt Montalcino.
Det här är platser som främst påminner om den klassiska toskanska charmen, där det är möjligt att föreställa sig att du smuttar på ett gott vin vid mörkrets inbrott i en förtrollande toskansk by, framför mjuka kuperade landskap som påminner om kvällens delikatess.
Crete Senesi kännetecknas av särskilt leriga jordar, som ibland ger den en nästan månig aspekt. De ligger i ett stort territorium mellan kommunerna Sinalunga, Buonconvento och Asciano. Vägen mellan Arbia och Asciano är särskilt vacker och vägen mellan Asciano och klostret Monte Oliveto Maggiore(i riktning mot Buonconvento) är också anmärkningsvärd. Detta är ett stort religiöst komplex med anor från 1300-talet, grundat av San Bernardo Tolomei, fascinerande att besöka.
Asciano är en karakteristisk toskansk by och ett viktigt nav för att besöka Crete Senesi. Även på en grusväg, är en annan trevlig väg den som leder till Castelnuovo Berardenga, som också är en del av Strade Bianche, en berömd internationell cykeltävling.
Chianti, känd för sitt vin den producerar, finns främst i nordöstra Siena. Karakteristiska byar i detta område är Gaiole in Chianti, Radda in Chianti och Castellina in Chianti. Också suggestivt är ett besök på slottet Brolio, inbäddat bland dess vingårdar.
Montagnola Senese är det högsta kuperade komplexet i Sienas omgivning, som sträcker sig från närheten av Colle Val d'elsa till kommunen Chiusdino. Härifrån kommer det att vara möjligt att se trevliga vyer. Eftersom det är ett övervägande skogsområde och för högt jämfört med det omgivande området, påminner det sällan om det karakteristiska toskanska kuperade landskapet och i de högre områdena kommer det närmare berget.
Rekommenderade platser är Tegoia, varifrån det är möjligt att se en vacker utsikt över Siena från dess femhundra meter över havet, och Abbadia Isola, för sin antika medeltida by. Men den mest suggestiva platsen är fortfarande den lilla medeltida byn Monteriggioni, helt omgiven av gamla murar och synlig från motorvägen.
Staden Monteroni, skild från Crete Senesi av Val d'Arbia, erbjuder vackra kuperade vyer längs vägen till Radi och runt Ville di Corsano. Det ligger precis söder om Siena.
Provinsen Siena är vidsträckt och sträcker sig huvudsakligen mot sydost. Precis i denna riktning, cirka 50 km bort, når du Montalcino, en gammal medeltida by, känd för sina fina viner och för den hisnande utsikten över de omgivande kullarna.
Öster om Montalcino, å andra sidan, finns Val d'Orcia, ett annat kuperat område känt för sin skönhet och en UNESCO: s världsarvslista. Kända platser i Val d'Orcia är San Quirico d'Orcia, Bagno Vignoni, Castiglion d'Orcia och framför allt Pienza, vars historiska centrum är en UNESCO: s världsarvslista.
Längre österut, fortfarande i provinsen Siena, ligger de prisade vinodlingskullarna Montepulciano, på vilka staden ligger.
I motsatt riktning, alltid i ett kuperat sammanhang, ligger den medeltida byn San Gimignano, en stad som är känd för att ha världens högsta täthet av torn, samt vara ett världsarv enligt UNESCO. Det ligger nordost om Siena, bakom Montagnola Senese.