Территория Сиены в основном характеризуется холмистой местностью во всех направлениях. На севере и северо-востоке находится Кьянти, на востоке и юго-востоке- Крит-Сенези, на юге- прилегающий холмистый ландшафт, а на западе- Монтаньола-Сенезе. Двигаясь от Сиены на юг, вы найдете Валь д'Орча и красивые винодельческие холмы вокруг Монтальчино.
Это места, которые в основном напоминают о классическом тосканском очаровании, где можно представить себя потягивающим хорошее вино с наступлением темноты в очаровательной тосканской деревне на фоне нежных холмистых пейзажей, напоминающих о нежности вечера.
Крит Сенези характеризуется особенно глинистыми почвами, которые иногда придают ему почти лунный вид. Они встречаются на обширной территории между муниципалитетами Синалунга, Буонконвенто и Ашано. Дорога между Арбией и Ашано особенно красива, а дорога между Ашано и аббатством Монте-Оливето-Маджоре(в направлении Буонконвенто) также заслуживает внимания. Это большой религиозный комплекс, датируемый 14 веком, основанный Сан-Бернардо Толомеи, интересный для посещения.
Ашано — типичная тосканская деревня и важный центр для посещения Крит Сенези. Хотя это и грунтовая дорога, другой хороший маршрут ведет к Кастельнуово-Берарденга, который также является частью знаменитой международной велогонки Strade Bianche.
Кьянти, известный своим вином, находится в основном на северо-востоке Сиены. Характерными деревнями в этом районе являются Гайоле-ин-Кьянти, Радда-ин-Кьянти и Кастеллина-ин-Кьянти. Также наводит на размышления посещение замка Бролио, расположенного среди его виноградников.
Монтаньола Сенезе — это самый высокий холмистый комплекс в окрестностях Сиены, который простирается от окрестностей Колле-Валь-д'Эльса до муниципалитета Кьюздино. Отсюда можно будет увидеть приятные виды. Будучи преимущественно лесистой местностью и слишком высокой по сравнению с окрестностями, она редко напоминает характерный тосканский холмистый ландшафт, а в более высоких районах приближается к горному.
Рекомендуемые места: Тегоя, откуда открывается прекрасный вид на Сиену с пятисот метров над уровнем моря, и Аббадия Изола, где находится старинная средневековая деревня. Однако самым запоминающимся местом остается небольшая средневековая деревня Монтериджони, полностью окруженная древними стенами и видимая с шоссе.
Город Монтерони, отделенный от Крита-Сенези долиной Валь д'Арбия, предлагает прекрасный вид на холмы вдоль дороги в Ради и вокруг Вилле ди Корсано. Он расположен точно к югу от Сиены.
Провинция Сиена обширна и простирается в основном на юго-восток. Именно в этом направлении, примерно в 50 км, вы доберетесь до Монтальчино, древней средневековой деревни, известной своими изысканными винами и захватывающими дух видами на окружающие холмы.
С другой стороны, к востоку от Монтальчино находится Валь д'Орча, еще одна холмистая местность, известная своей красотой и включенная в список Всемирного наследия ЮНЕСКО. Известными местами в Валь д'Орча являются Сан-Квирико д'Орча, Баньо Виньони, Кастильон д'Орча и, прежде всего, Пьенца, исторический центр которой является объектом Всемирного наследия ЮНЕСКО.
Дальше на восток, все еще в провинции Сиена, находятся ценные винодельческие холмы Монтепульчано, на которых стоит город.
В противоположном направлении, всегда в холмистой местности, находится средневековая деревня Сан-Джиминьяно, город, известный тем, что имеет самую высокую плотность башен в мире, а также является объектом Всемирного наследия ЮНЕСКО. Он расположен к северо-востоку от Сиены, за горой Монтаньола Сенезе.