Teritoriul Sienei se caracterizează în principal printr-un context deluros în toate direcțiile. La nord și nord-est se află Chianti, la est și sud-est Crete Senesi, la sud un peisaj colinar adiacent, în timp ce la vest este Montagnola Senese. Îndepărtându-vă de la Siena spre sud, veți găsi Val d'Orcia și frumoasele dealuri viticole din jurul Montalcino.
Sunt locuri care amintesc în principal de farmecul clasic toscan, unde este posibil să te imaginezi sorbind un vin bun la căderea nopții într-un sat toscan încântător, în fața unor peisaje blande deluroase care amintesc de delicatețea serii.
Crete Senesi se caracterizează prin soluri deosebit de argiloase, care uneori îi conferă un aspect aproape lunar. Sunt situate pe un teritoriu vast între municipalitățile Sinalunga, Buonconvento și Asciano. Drumul dintre Arbia și Asciano este deosebit de frumos și de remarcat și drumul dintre Asciano și Abația Monte Oliveto Maggiore(în direcția Buonconvento). Acesta este un complex religios mare datând din secolul al XIV-lea, fondat de San Bernardo Tolomei, fascinant de vizitat.
Asciano este un sat caracteristic toscan și un centru important pentru vizitarea Crete Senesi. Deși pe un drum de pământ, un alt traseu drăguț este cel care duce la Castelnuovo Berardenga, care este și o porțiune din Strade Bianche, o renumită cursă internațională de ciclism.
Chianti, renumit pentru vinul pe care îl produce, se găsește în principal în nord-estul Sienei. Satele caracteristice în această zonă sunt Gaiole in Chianti, Radda in Chianti și Castellina in Chianti. De asemenea, sugestivă este o vizită la Castelul Brolio, cuibarit printre podgoriile sale.
Montagnola Senese este cel mai înalt complex de deal din împrejurimile Sienei, care se întinde din vecinătatea Colle Val d'elsa până la municipiul Chiusdino. De aici se vor putea vedea priveliști plăcute. Fiind o zonă predominant împădurită și prea înaltă față de zona înconjurătoare, reamintește rar de peisajul colinar caracteristic toscan și, în zonele mai înalte, se apropie mai mult de cel montan.
Locurile recomandate sunt Tegoia, de la care se poate vedea o priveliște frumoasă asupra Sienei de la cei cinci sute de metri deasupra nivelului mării, și Abbadia Isola, pentru satul său medieval antic. Totuși, cel mai evocator loc rămâne micul sat medieval Monteriggioni, complet înconjurat de ziduri antice și vizibil de pe autostradă.
Orașul Monteroni, separat de Crete Senesi de Val d'Arbia, oferă vederi frumoase de dealuri de-a lungul drumului către Radi și în jurul orașului Ville di Corsano. Este situat exact la sud de Siena.
Provincia Siena este vastă și se întinde în principal spre sud-est. Tocmai în această direcție, la aproximativ 50 de km, ajungeți la Montalcino, un sat medieval străvechi, renumit pentru vinurile sale fine și pentru priveliștile uluitoare ale dealurilor din jur.
Pe de altă parte, la est de Montalcino, se află Val d'Orcia, o altă zonă deluroasă renumită pentru frumusețea sa și un sit al Patrimoniului Mondial UNESCO. Locuri renumite din Val d'Orcia sunt San Quirico d'Orcia, Bagno Vignoni, Castiglion d'Orcia și mai ales Pienza, al cărei centru istoric este inclus în Patrimoniul Mondial UNESCO.
Mai la est, încă în provincia Siena, se află prețuitele dealuri viticole din Montepulciano, pe care se află orașul.
În direcția opusă, mereu într-un context deluros, se află satul medieval San Gimignano, un oraș renumit pentru că are cea mai mare densitate de turnuri din lume, precum și pentru că este un sit al Patrimoniului Mondial conform UNESCO. Este situat la nord-est de Siena, în spatele Montagnolei Senese.