O território de Siena é caracterizado principalmente por um contexto montanhoso em todas as direções. Ao norte e nordeste está o Chianti, a leste e sudeste o Crete Senesi, ao sul uma paisagem montanhosa adjacente, enquanto a oeste está o Montagnola Senese. Afastando-se de Siena para o sul, você encontrará o Val d'Orcia e as belas colinas vitícolas ao redor de Montalcino.
São lugares que lembram principalmente o charme clássico da Toscana, onde é possível se imaginar bebendo um bom vinho ao anoitecer em uma encantadora vila toscana, diante de suaves paisagens montanhosas que lembram a delicadeza da noite.
O Crete Senesi é caracterizado por solos particularmente argilosos, que às vezes lhe conferem um aspecto quase lunar. Eles estão localizados em um vasto território entre os municípios de Sinalunga, Buonconvento e Asciano. A estrada entre Arbia e Asciano é particularmente bonita e a estrada entre Asciano e a Abadia de Monte Oliveto Maggiore(na direção de Buonconvento) também é notável. Este é um grande complexo religioso que remonta ao século XIV, fundado por São Bernardo Tolomei, fascinante para visitar.
Asciano é uma aldeia característica da Toscana e um importante centro para visitar o Crete Senesi. Embora em estrada de terra, outro bom caminho é o que leva a Castelnuovo Berardenga, que também é um trecho da Strade Bianche, uma famosa corrida internacional de ciclismo.
Chianti, conhecido pelo vinho que produz, é encontrado principalmente no nordeste de Siena. As aldeias características desta área são Gaiole in Chianti, Radda in Chianti e Castellina in Chianti. Também sugestiva é uma visita ao Castelo de Brolio, aninhado entre seus vinhedos.
O Montagnola Senese é o complexo montanhoso mais alto nos arredores de Siena, que se estende desde as proximidades de Colle Val d'elsa até o município de Chiusdino. A partir daqui será possível ver vistas agradáveis. Sendo uma área predominantemente arborizada e muito alta em relação à área circundante, raramente lembra a paisagem montanhosa característica da Toscana e, nas áreas mais altas, aproxima-se da montanha.
Os lugares recomendados são Tegoia, de onde é possível ver uma bela vista de Siena de seus quinhentos metros acima do nível do mar, e Abbadia Isola, por sua antiga vila medieval. No entanto, o lugar mais sugestivo continua sendo a pequena vila medieval de Monteriggioni, completamente cercada por antigas muralhas e visível da estrada.
A cidade de Monteroni, separada de Crete Senesi pelo Val d'Arbia, oferece belas vistas montanhosas ao longo da estrada para Radi e ao redor de Ville di Corsano. Ele está localizado exatamente ao sul de Siena.
A província de Siena é vasta e se estende principalmente para o sudeste. Precisamente nesta direção, a cerca de 50 km, chega-se a Montalcino, uma antiga vila medieval, famosa pelos seus bons vinhos e pelas vistas deslumbrantes sobre as colinas circundantes.
A leste de Montalcino, por outro lado, está o Val d'Orcia, outra área montanhosa conhecida por sua beleza e Patrimônio Mundial da UNESCO. Lugares de renome no Val d'Orcia são San Quirico d'Orcia, Bagno Vignoni, Castiglion d'Orcia e, acima de tudo, Pienza, cujo centro histórico é Patrimônio Mundial da UNESCO.
Mais a leste, ainda na província de Siena, encontram-se as apreciadas colinas vitícolas de Montepulciano, sobre as quais se ergue a cidade.
Na direção oposta, sempre em um contexto montanhoso, está a vila medieval de San Gimignano, uma cidade conhecida por ter a maior densidade de torres do mundo, além de ser Patrimônio da Humanidade pela UNESCO. Está localizado a nordeste de Siena, atrás do Montagnola Senese.