Terytorium Sieny charakteryzuje się głównie pagórkowatym kontekstem we wszystkich kierunkach. Na północy i północnym wschodzie znajduje się Chianti, na wschodzie i południowym wschodzie Crete Senesi, na południu przylegający pagórkowaty krajobraz, a na zachodzie Montagnola Senese. Oddalając się od Sieny na południe, znajdziesz Val d'Orcia i piękne winiarskie wzgórza wokół Montalcino.
Są to miejsca, które przede wszystkim przywołują klasyczny toskański urok, gdzie można sobie wyobrazić, jak popijasz dobre wino o zmroku w urokliwej toskańskiej wiosce, na tle łagodnych pagórkowatych krajobrazów, które przypominają delikatność wieczoru.
Crete Senesi charakteryzują się szczególnie gliniastymi glebami, które czasami nadają im prawie księżycowy wygląd. Znajdują się na rozległym terytorium między gminami Sinalunga, Buonconvento i Asciano. Szczególnie piękna jest droga między Arbia i Asciano, a na uwagę zasługuje również droga między Asciano a opactwem Monte Oliveto Maggiore(w kierunku Buonconvento). Jest to duży kompleks religijny z XIV wieku, założony przez San Bernardo Tolomei, fascynujący do odwiedzenia.
Asciano to charakterystyczna toskańska wioska i ważny punkt wypadowy do zwiedzania Krety Senesi. Chociaż na polnej drodze, inną fajną trasą jest ta, która prowadzi do Castelnuovo Berardenga, które jest jednocześnie odcinkiem Strade Bianche, słynnego międzynarodowego wyścigu kolarskiego.
Chianti, słynące z produkowanego wina, znajduje się głównie w północno-wschodniej części Sieny. Charakterystyczne wsie na tym obszarze to Gaiole in Chianti, Radda in Chianti i Castellina in Chianti. Sugestywna jest również wizyta w zamku Brolio, położonym wśród winnic.
Montagnola Senese to najwyższy pagórkowaty kompleks w okolicach Sieny, który rozciąga się od okolic Colle Val d'elsa do gminy Chiusdino. Stąd będzie można zobaczyć przyjemne widoki. Będąc obszarem głównie zalesionym i zbyt wysokim w porównaniu z otoczeniem, rzadko przypomina charakterystyczny toskański pagórkowaty krajobraz, a na wyższych partiach zbliża się do górskiego.
Polecane miejsca to Tegoia, z którego można podziwiać piękny widok na Sienę z wysokości pięciuset metrów nad poziomem morza oraz Abbadia Isola, z jej starożytną średniowieczną wioską. Jednak najbardziej sugestywnym miejscem pozostaje mała średniowieczna wioska Monteriggioni, całkowicie otoczona starożytnymi murami i widoczna z autostrady.
Miasto Monteroni, oddzielone od Crete Senesi przez Val d'Arbia, oferuje piękne pagórkowate widoki wzdłuż drogi do Radi i wokół Ville di Corsano. Znajduje się dokładnie na południe od Sieny.
Prowincja Siena jest rozległa i rozciąga się głównie na południowy wschód. Dokładnie w tym kierunku, około 50 km, dociera się do Montalcino, starożytnej średniowiecznej wioski, słynącej z doskonałych win i zapierających dech w piersiach widoków na okoliczne wzgórza.
Z drugiej strony na wschód od Montalcino znajduje się Val d'Orcia, kolejny pagórkowaty obszar słynący z piękna i wpisany na Listę Światowego Dziedzictwa UNESCO. Znane miejsca w Val d'Orcia to San Quirico d'Orcia, Bagno Vignoni, Castiglion d'Orcia i przede wszystkim Pienza, której historyczne centrum jest wpisane na Listę Światowego Dziedzictwa UNESCO.
Dalej na wschód, wciąż w prowincji Siena, znajdują się cenione winiarskie wzgórza Montepulciano, na których stoi miasto.
W przeciwnym kierunku, zawsze w górzystym kontekście, znajduje się średniowieczna wioska San Gimignano, miasto znane z największej gęstości wież na świecie, a także wpisane na Listę Światowego Dziedzictwa UNESCO. Znajduje się na północny wschód od Sieny, za Montagnola Senese.