Het grondgebied van Siena wordt voornamelijk gekenmerkt door een heuvelachtige context in alle richtingen. In het noorden en noordoosten ligt de Chianti, in het oosten en zuidoosten de Crete Senesi, in het zuiden een aangrenzend heuvelachtig landschap, terwijl in het westen de Montagnola Senese ligt. Als u van Siena naar het zuiden gaat, vindt u de Val d'Orcia en de prachtige wijnheuvels rond Montalcino.
Dit zijn plaatsen die vooral herinneren aan de klassieke Toscaanse charme, waar je je kunt voorstellen dat je bij het vallen van de avond een goede wijn drinkt in een betoverend Toscaans dorp, tegenover glooiende heuvelachtige landschappen die herinneren aan de delicatesse van de avond.
De Crete Senesi worden gekenmerkt door bijzonder kleiachtige bodems, die het soms een bijna maanachtig aspect geven. Ze bevinden zich in een uitgestrekt gebied tussen de gemeenten Sinalunga, Buonconvento en Asciano. Bijzonder mooi is de weg tussen Arbia en Asciano en ook de weg tussen Asciano en de abdij van Monte Oliveto Maggiore(richting Buonconvento) is opmerkelijk. Dit is een groot religieus complex dat dateert uit de 14e eeuw, gesticht door San Bernardo Tolomei, fascinerend om te bezoeken.
Asciano is een karakteristiek Toscaans dorp en een belangrijk knooppunt voor een bezoek aan de Crete Senesi. Hoewel het over een onverharde weg gaat, is een andere mooie route degene die leidt naar Castelnuovo Berardenga, dat ook een deel is van de Strade Bianche, een beroemde internationale wielerwedstrijd.
Chianti, bekend om de wijn die het produceert, komt voornamelijk voor in het noordoosten van Siena. Karakteristieke dorpjes in dit gebied zijn Gaiole in Chianti, Radda in Chianti en Castellina in Chianti. Ook suggestief is een bezoek aan het kasteel van Brolio, genesteld tussen de wijngaarden.
De Montagnola Senese is het hoogste heuvelachtige complex in de omgeving van Siena, dat zich uitstrekt van de omgeving van Colle Val d'elsa tot de gemeente Chiusdino. Vanaf hier is het mogelijk om mooie uitzichten te zien. Omdat het een overwegend bosrijk gebied is en te hoog in vergelijking met de omgeving, herinnert het zelden aan het karakteristieke Toscaanse heuvellandschap en komt het in de hogere gebieden dichter bij het berglandschap.
Aanbevolen plaatsen zijn Tegoia, vanwaar het mogelijk is om een prachtig uitzicht op Siena te zien vanaf de vijfhonderd meter boven de zeespiegel, en Abbadia Isola, vanwege het oude middeleeuwse dorp. De meest suggestieve plaats blijft echter het kleine middeleeuwse dorp Monteriggioni, volledig omringd door oude muren en zichtbaar vanaf de snelweg.
De stad Monteroni, gescheiden van de Crete Senesi door de Val d'Arbia, biedt prachtige heuvelachtige uitzichten langs de weg naar Radi en rond Ville di Corsano. Het ligt precies ten zuiden van Siena.
De provincie Siena is uitgestrekt en strekt zich voornamelijk uit naar het zuidoosten. Precies in deze richting, op ongeveer 50 km afstand, bereikt u Montalcino, een oud middeleeuws dorp, bekend om zijn heerlijke wijnen en om het adembenemende uitzicht op de omliggende heuvels.
Ten oosten van Montalcino ligt daarentegen de Val d'Orcia, een ander heuvelachtig gebied dat bekend staat om zijn schoonheid en dat op de werelderfgoedlijst van UNESCO staat. Bekende plaatsen in de Val d'Orcia zijn San Quirico d'Orcia, Bagno Vignoni, Castiglion d'Orcia en vooral Pienza, waarvan het historische centrum op de werelderfgoedlijst van UNESCO staat.
Verder naar het oosten, nog steeds in de provincie Siena, liggen de gewaardeerde wijnbouwheuvels van Montepulciano, waarop de stad staat.
In de tegenovergestelde richting, altijd in een heuvelachtige context, ligt het middeleeuwse dorp San Gimignano, een stad die bekend staat om de hoogste dichtheid aan torens ter wereld, maar ook als Werelderfgoed volgens UNESCO. Het ligt ten noordoosten van Siena, achter de Montagnola Senese.