Il territorio di Siena è caratterizzato prevalentemente da un contesto collinare in ogni direzione. A nord e nordest c'è il Chianti, a est e sudest le Crete Senesi, a sud un attiguo paesaggio collinare, mentre a ovest si trova la Montagnola Senese. Allontanandosi di Siena verso sud si trovano, la Val d'Orcia e le belle colline vinicole intorno Montalcino.
Si tratta di posti che prevalentemente richiamano il classico fascino toscano, dove è possibile immaginarsi a sorseggiare un buon vino al calar della sera in un incantevole borgo toscano, davanti a dolci paesaggi collinari che richiamano la delicatezza della serata.
Le Crete Senesi sono caratterizzate da terreni particolarmente argillosi, che talvolta ne conferiscono un aspetto quasi lunare. Si trovano in un vasto territorio fra i comuni di Sinalunga, Buonconvento e Asciano. Particolarmente bella è la strada fra Arbia e Asciano e degna di nota è anche la strada fra Asciano e l'Abbazia di Monte Oliveto Maggiore(in direzione di Buonconvento). Questo è un grande complesso religioso risalente al XIV secolo, fondato da San Bernardo Tolomei, affascinante da visitare.
Asciano è un caratteristico borgo toscano e un nodo importante per la visita alle Crete Senesi. Sebbene su strada sterrata, un altro bel tragitto è quello che porta a Castelnuovo Berardenga, che è oltretutto una tratta delle Strade Bianche, famosa gara ciclistica internazionale.
Il Chianti, rinomato per il vino che produce, si trova prevalentemente in zona nordest di Siena. Borghi caratteristici in questa zona sono Gaiole in Chianti, Radda in Chianti e Castellina in Chianti. Suggestiva è anche una visita al Castello di Brolio, immerso fra i suoi vigneti.
La Montagnola Senese è il complesso collinare più elevato nei dintorni di Siena, che si estende dai pressi di Colle Val d'elsa al comune di Chiusdino. Da qui sarà possibile scorgere piacevoli panorami. Trattandosi di una zona prevalentemente boschiva e troppo elevata rispetto alla zona circostante, raramente richiama il caratteristico paesaggio collinare toscano e, nelle zone più elevate, si avvicina più a quello montano.
Luoghi consigliati sono Tegoia, da cui è possibile scorgere un bel panorama su Siena dai suoi cinquecento metri di altitudine, e Abbadia Isola, per il suo antico borgo medievale. Tuttavia il luogo più suggestivo rimane il piccolo borgo medievale di Monteriggioni, completamente circondato da antiche mura e visibile dalla superstrada.
Il comune di Monteroni, separato dalle Crete Senesi per la Val d'Arbia, offre bellissimi panorami collinari lungo la strada per Radi e nei dintorni di Ville di Corsano. Si trova esattamente a sud di Siena.
La provincia di Siena è vasta e si estende principalmente verso sudest. Proprio in questa direzione, a circa di 50 km, si raggiunge Montalcino, antico borgo medievale, rinomato per i suoi pregiati vini e per le vedute mozzafiato sulle colline circostanti.
Ad est di Montalcino, invece, si incontra la Val d'Orcia, altro contesto collinare rinomato per la sua bellezza e patrimonio dell'umanità secondo l'UNESCO. Località rinomate della Val d'Orcia sono San Quirico d'Orcia, Bagno Vignoni, Castiglion d'Orcia e soprattutto Pienza, il cui centro storico è patrimonio dell'umanità secondo l'UNESCO.
Ancora più ad est, sempre in provincia di Siena, si incontrano le pregiate colline vinicole di Montepulciano, sulle quali svetta la città.
In direzione opposta, sempre in un contesto collinare, è il borgo medievale di San Gimignano, cittadina rinomata per avere la maggior densità di torri al mondo, oltre ad essere patrimonio dell'umanità secondo l'UNESCO. Si trova in direzione nordest da Siena, dietro la Montagnola Senese.