El territorio de Siena se caracteriza principalmente por un contexto montañoso en todas direcciones. Al norte y noreste está Chianti, al este y sureste Crete Senesi, al sur un paisaje montañoso adyacente, mientras que al oeste está Montagnola Senese. Alejándose de Siena hacia el sur, encontrará el Val d'Orcia y las hermosas colinas vinícolas alrededor de Montalcino.
Son lugares que recuerdan principalmente el clásico encanto toscano, donde es posible imaginarse saboreando un buen vino al anochecer en un encantador pueblo toscano, frente a suaves paisajes montañosos que recuerdan la delicadeza de la tarde.
Las Crete Senesi se caracterizan por suelos particularmente arcillosos, que a veces le dan un aspecto casi lunar. Están ubicados en un vasto territorio entre los municipios de Sinalunga, Buonconvento y Asciano. El camino entre Arbia y Asciano es particularmente hermoso y también es digno de mención el camino entre Asciano y la Abadía de Monte Oliveto Maggiore(en dirección a Buonconvento). Este es un gran complejo religioso que data del siglo XIV, fundado por San Bernardo Tolomei, fascinante de visitar.
Asciano es un pueblo toscano característico y un centro importante para visitar Crete Senesi. Aunque por un camino de tierra, otra bonita ruta es la que conduce a Castelnuovo Berardenga, que también es un tramo de la Strade Bianche, una famosa carrera ciclista internacional.
Chianti, conocido por el vino que produce, se encuentra principalmente en el noreste de Siena. Los pueblos característicos de esta zona son Gaiole in Chianti, Radda in Chianti y Castellina in Chianti. También es sugerente la visita al Castillo de Brolio, enclavado entre sus viñedos.
La Montagnola Senese es el complejo montañoso más alto de los alrededores de Siena, que se extiende desde las inmediaciones de Colle Val d'elsa hasta el municipio de Chiusdino. Desde aquí será posible ver agradables vistas. Al ser un área predominantemente boscosa y demasiado alta en comparación con el área circundante, rara vez recuerda el paisaje montañoso toscano característico y, en las partes más altas, se acerca más a la montaña.
Los lugares recomendados son Tegoia, desde donde se puede contemplar una hermosa vista de Siena desde sus quinientos metros sobre el nivel del mar, y Abbadia Isola, por su antiguo pueblo medieval. Sin embargo, el lugar más sugerente sigue siendo el pequeño pueblo medieval de Monteriggioni, completamente rodeado por antiguas murallas y visible desde la carretera.
La ciudad de Monteroni, separada de Crete Senesi por Val d'Arbia, ofrece hermosas vistas montañosas a lo largo de la carretera a Radi y alrededor de Ville di Corsano. Se encuentra exactamente al sur de Siena.
La provincia de Siena es extensa y se extiende principalmente hacia el sureste. Precisamente en esta dirección, a unos 50 km, se llega a Montalcino, un antiguo pueblo medieval, famoso por sus buenos vinos y por las impresionantes vistas de las colinas circundantes.
Al este de Montalcino, por otro lado, se encuentra Val d'Orcia, otra zona montañosa famosa por su belleza y declarada Patrimonio de la Humanidad por la UNESCO. Lugares de renombre en la Val d'Orcia son San Quirico d'Orcia, Bagno Vignoni, Castiglion d'Orcia y sobre todo Pienza, cuyo centro histórico es Patrimonio de la Humanidad por la UNESCO.
Más al este, todavía en la provincia de Siena, se encuentran las preciadas colinas vitivinícolas de Montepulciano, sobre las que se asienta la ciudad.
En la dirección opuesta, siempre en un contexto montañoso, se encuentra el pueblo medieval de San Gimignano, un pueblo conocido por tener la mayor densidad de torres del mundo, además de ser Patrimonio de la Humanidad según la UNESCO. Se encuentra al noreste de Siena, detrás de Montagnola Senese.