Das Gebiet von Siena ist hauptsächlich durch einen hügeligen Kontext in jeder Richtung gekennzeichnet. Im Norden und Nordosten liegt das Chianti, im Osten und Südosten die Crete Senesi, im Süden eine angrenzende Hügellandschaft und im Westen die Montagnola Senese. Wenn Sie sich von Siena weg nach Süden bewegen, finden Sie das Val d'Orcia und die wunderschönen Weinhügel rund um Montalcino.
Es sind Orte, die vor allem an den klassischen toskanischen Charme erinnern, wo man sich vorstellen kann, bei Einbruch der Dunkelheit in einem bezaubernden toskanischen Dorf einen guten Wein zu trinken, vor sanften Hügellandschaften, die an die Zartheit des Abends erinnern.
Die Crete Senesi zeichnen sich durch besonders lehmige Böden aus, die ihr manchmal ein fast mondähnliches Aussehen verleihen. Sie befinden sich in einem riesigen Gebiet zwischen den Gemeinden Sinalunga, Buonconvento und Asciano. Besonders schön ist die Straße zwischen Arbia und Asciano und auch die Straße zwischen Asciano und der Abtei Monte Oliveto Maggiore(in Richtung Buonconvento) ist bemerkenswert. Dies ist ein großer religiöser Komplex aus dem 14. Jahrhundert, der von San Bernardo Tolomei gegründet wurde und faszinierend zu besuchen ist.
Asciano ist ein charakteristisches toskanisches Dorf und ein wichtiger Knotenpunkt für den Besuch der Crete Senesi. Obwohl es sich um eine unbefestigte Straße handelt, führt eine andere schöne Route nach Castelnuovo Berardenga, das auch ein Abschnitt der Strade Bianche ist, einem berühmten internationalen Radrennen.
Chianti, bekannt für den Wein, den es produziert, ist hauptsächlich im Nordosten von Siena zu finden. Charakteristische Dörfer in dieser Gegend sind Gaiole in Chianti, Radda in Chianti und Castellina in Chianti. Empfehlenswert ist auch ein Besuch des Schlosses von Brolio, eingebettet in seine Weinberge.
Die Montagnola Senese ist der höchste Hügelkomplex in der Umgebung von Siena, der sich von der Nähe von Colle Val d'elsa bis zur Gemeinde Chiusdino erstreckt. Von hier aus wird es möglich sein, angenehme Aussichten zu sehen. Als überwiegend bewaldetes und im Vergleich zur Umgebung zu hohes Gebiet erinnert es selten an die charakteristische toskanische Hügellandschaft und nähert sich in den höheren Lagen der Berglandschaft.
Empfehlenswerte Orte sind Tegoia, von wo aus man von seinen fünfhundert Metern über dem Meeresspiegel einen wunderschönen Blick auf Siena hat, und Abbadia Isola, wegen seines alten mittelalterlichen Dorfes. Der eindrucksvollste Ort bleibt jedoch das kleine mittelalterliche Dorf Monteriggioni, das vollständig von alten Mauern umgeben und von der Autobahn aus sichtbar ist.
Die Stadt Monteroni, die durch das Val d'Arbia von den Crete Senesi getrennt ist, bietet entlang der Straße nach Radi und rund um Ville di Corsano wunderschöne Hügelblicke. Es liegt genau südlich von Siena.
Die Provinz Siena ist riesig und erstreckt sich hauptsächlich nach Südosten. Genau in dieser Richtung, etwa 50 km entfernt, erreichen Sie Montalcino, ein altes mittelalterliches Dorf, das für seine erlesenen Weine und für die atemberaubende Aussicht auf die umliegenden Hügel bekannt ist.
Östlich von Montalcino hingegen liegt das Val d'Orcia, ein weiteres hügeliges Gebiet, das für seine Schönheit bekannt ist und zum UNESCO-Weltkulturerbe gehört. Bekannte Orte im Val d'Orcia sind San Quirico d'Orcia, Bagno Vignoni, Castiglion d'Orcia und vor allem Pienza, dessen historisches Zentrum zum UNESCO-Weltkulturerbe gehört.
Weiter östlich, immer noch in der Provinz Siena, befinden sich die wertvollen Weinberge von Montepulciano, auf denen die Stadt steht.
In der entgegengesetzten Richtung, immer in hügeliger Umgebung, liegt das mittelalterliche Dorf San Gimignano, eine Stadt, die dafür bekannt ist, die höchste Dichte an Türmen der Welt zu haben, und die zum Weltkulturerbe der UNESCO gehört. Es liegt nordöstlich von Siena, hinter der Montagnola Senese.