Sienas territorium er hovedsageligt præget af en kuperet sammenhæng i alle retninger. Mod nord og nordøst er Chianti, mod øst og sydøst Crete Senesi, mod syd et tilstødende bakket landskab, mens mod vest er Montagnola Senese. Når du bevæger dig væk fra Siena mod syd, vil du finde Val d'Orcia og de smukke vindyrkende bakker omkring Montalcino.
Det er steder, der hovedsageligt minder om den klassiske toscanske charme, hvor det er muligt at forestille sig, at man nipper til en god vin ved mørkets frembrud i en fortryllende toscansk landsby, foran blide bakkede landskaber, der minder om aftenens delikatesse.
Crete Senesi er kendetegnet ved særligt leret jord, som nogle gange giver det et næsten måneaspekt. De er placeret i et stort område mellem kommunerne Sinalunga, Buonconvento og Asciano. Vejen mellem Arbia og Asciano er særlig smuk, og vejen mellem Asciano og klosteret Monte Oliveto Maggiore(i retning af Buonconvento) er også bemærkelsesværdig. Dette er et stort religiøst kompleks, der går tilbage til det 14. århundrede, grundlagt af San Bernardo Tolomei, fascinerende at besøge.
Asciano er en karakteristisk toscansk landsby og et vigtigt knudepunkt for at besøge Crete Senesi. Selvom det er på en grusvej, er en anden god rute den, der fører til Castelnuovo Berardenga, som også er en del af Strade Bianche, et berømt internationalt cykelløb.
Chianti, kendt for den vin, den producerer, findes hovedsageligt i den nordøstlige del af Siena. Karakteristiske landsbyer i dette område er Gaiole in Chianti, Radda in Chianti og Castellina in Chianti. Suggestivt er også et besøg på slottet Brolio, omgivet af dets vinmarker.
Montagnola Senese er det højeste bakkede kompleks i Sienas omgivelser, som strækker sig fra nærheden af Colle Val d'elsa til Chiusdino kommune. Herfra vil det være muligt at se en behagelig udsigt. Da det er et overvejende skovområde og for højt i forhold til det omkringliggende område, minder det sjældent om det karakteristiske toscanske bakkelandskab, og i de højere områder kommer det tættere på bjerget.
Anbefalede steder er Tegoia, hvorfra det er muligt at se en smuk udsigt over Siena fra dens fem hundrede meter over havets overflade, og Abbadia Isola, for sin gamle middelalderlandsby. Det mest stemningsfulde sted er dog stadig den lille middelalderlandsby Monteriggioni, fuldstændig omgivet af gamle mure og synlig fra motorvejen.
Byen Monteroni, adskilt fra Crete Senesi af Val d'Arbia, byder på smukke bakkede udsigter langs vejen til Radi og omkring Ville di Corsano. Det ligger præcis syd for Siena.
Provinsen Siena er stor og strækker sig hovedsageligt mod sydøst. I denne retning, omkring 50 km væk, når du Montalcino, en gammel middelalderlandsby, kendt for sine fine vine og for den betagende udsigt over de omkringliggende bakker.
Øst for Montalcino, på den anden side, er der Val d'Orcia, et andet kuperet område kendt for sin skønhed og et UNESCO World Heritage Site. Kendte steder i Val d'Orcia er San Quirico d'Orcia, Bagno Vignoni, Castiglion d'Orcia og frem for alt Pienza, hvis historiske centrum er et UNESCO World Heritage Site.
Længere mod øst, stadig i provinsen Siena, ligger de værdsatte vinavlsbakker Montepulciano, som byen ligger på.
I den modsatte retning, altid i en kuperet sammenhæng, ligger middelalderlandsbyen San Gimignano, en by kendt for at have den højeste tæthed af tårne i verden, samt at være et verdensarvssted ifølge UNESCO. Det ligger nordøst for Siena, bag Montagnola Senese.