تتميز أراضي سيينا بشكل أساسي بسياق التلال في كل اتجاه. إلى الشمال والشمال الشرقي تقع كيانتي ، إلى الشرق والجنوب الشرقي جزيرة كريت سينيسي ، إلى الجنوب مناظر طبيعية جبلية مجاورة ، بينما تقع في الغرب مونتاجنولا سينيسي. بالانتقال من سيينا إلى الجنوب ستجد Val d'Orcia والتلال الجميلة لزراعة العنب حول Montalcino.
هذه هي الأماكن التي تستدعي بشكل أساسي سحر توسكان الكلاسيكي ، حيث من الممكن أن تتخيل نفسك تحتسي نبيذًا جيدًا عند حلول الظلام في قرية توسكان الساحرة ، أمام المناظر الطبيعية الجبلية اللطيفة التي تستدعي روعة المساء.
تتميز جزيرة كريت سينيسي بالتربة الطينية بشكل خاص ، والتي تمنحها أحيانًا جانبًا شبه قمري. تقع في منطقة شاسعة بين بلديات Sinalunga و Buonconvento و Asciano. الطريق بين Arbia و Asciano جميل بشكل خاص والطريق بين Asciano ودير Monte Oliveto Maggiore(في اتجاه Buonconvento) جدير بالملاحظة أيضًا. إنه مجمع ديني كبير يعود تاريخه إلى القرن الرابع عشر ، أسسه سان برناردو تولومي ، وهو رائع للزيارة.
Asciano هي قرية توسكان مميزة ومركز مهم لزيارة جزيرة كريت سينيسي. على الرغم من وجوده على طريق ترابي ، إلا أن هناك طريقًا لطيفًا آخر وهو الطريق الذي يؤدي إلى Castelnuovo Berardenga ، وهو أيضًا جزء من Strade Bianche ، وهو سباق دراجات دولي شهير.
كيانتي ، المشهورة بالنبيذ الذي تنتجه ، توجد بشكل رئيسي في شمال شرق سيينا. القرى المميزة في هذه المنطقة هي Gaiole in Chianti و Radda in Chianti و Castellina in Chianti. موحية أيضًا بزيارة قلعة Brolio ، التي تقع بين مزارع الكروم فيها.
Montagnola Senese هو أعلى مجمع جبلي في محيط سيينا ، والذي يمتد من محيط Colle Val d'elsa إلى بلدية Chiusdino. من هنا سيكون من الممكن رؤية مناظر جميلة. نظرًا لكونها منطقة غابات في الغالب ومرتفعة جدًا مقارنة بالمنطقة المحيطة ، فإنها نادرًا ما تتذكر المناظر الطبيعية التلال التوسكانية المميزة ، وفي المناطق العليا ، تقترب من الجبل.
الأماكن الموصى بها هي Tegoia ، والتي يمكن من خلالها رؤية منظر جميل لسيينا من ارتفاع 500 متر فوق مستوى سطح البحر ، و Abbadia Isola ، لقريتها القديمة التي تعود إلى العصور الوسطى. ومع ذلك ، لا يزال المكان الأكثر إثارة هو قرية Monteriggioni الصغيرة التي تعود للقرون الوسطى ، وهي محاطة بالكامل بالجدران القديمة ويمكن رؤيتها من الطريق السريع.
توفر بلدة مونتيروني ، المنفصلة عن Crete Senesi بواسطة Val d'Arbia ، إطلالات جبلية جميلة على طول الطريق المؤدي إلى Radi وحول Ville di Corsano. تقع جنوب سيينا بالضبط.
مقاطعة سيينا شاسعة وتمتد بشكل رئيسي نحو الجنوب الشرقي. في هذا الاتجاه بالضبط ، على بعد حوالي 50 كم ، تصل إلى Montalcino ، وهي قرية قديمة من القرون الوسطى ، تشتهر بنبيذها الفاخر وإطلالاتها الخلابة على التلال المحيطة.
من ناحية أخرى ، توجد منطقة Val d'Orcia شرق مونتالسينو ، وهي منطقة جبلية أخرى تشتهر بجمالها وموقع تراث عالمي لليونسكو. الأماكن الشهيرة في Val d'Orcia هي San Quirico d'Orcia و Bagno Vignoni و Castiglion d'Orcia وقبل كل شيء Pienza ، مركزها التاريخي هو أحد مواقع التراث العالمي لليونسكو.
إلى الشرق ، لا تزال في مقاطعة سيينا ، توجد تلال زراعة العنب في Montepulciano ، والتي تقع عليها المدينة.
في الاتجاه المعاكس ، دائمًا في سياق التلال ، توجد قرية سان جيميجنانو التي تعود للقرون الوسطى ، وهي بلدة تشتهر بأكبر عدد من الأبراج في العالم ، فضلاً عن كونها أحد مواقع التراث العالمي وفقًا لليونسكو. تقع شمال شرق سيينا ، خلف Montagnola Senese.